Home Angiogenesis Syk Remmer Piceatannol

alleen voor onderzoeksdoeleinden

Piceatannol Syk Remmer

Cat.nr.: S3026

Piceatannol, een natuurlijke stilbeen, is een selectieve Syk-remmer en heeft een ~10-voudige selectiviteit ten opzichte van Lyn.
Piceatannol Syk Remmer Chemical Structure

Chemische structuur

Molecuulgewicht: 244.24

Spring naar

Kwaliteitscontrole (Quality Control)

Batch: Zuiverheid: 99.80%
99.80

Celkweek, behandeling & werkzame concentratie
(Cell Culture, Treatment & Working Concentration)

Cellijnen Assaytype Concentratie Incubatietijd Formulering Activiteitsbeschrijving PMID
human lung mast cells Function assay Inhibition of SYK in human lung mast cells assessed as reduction in anti-IgE-stimulated histamine release, EC50=25 μM
human A2780 cells Proliferation assay 2 days Antiproliferative activity against human A2780 cells after 2 days by Alamar Blue assay, IC50=41 μM
mouse 3T3L1 cells Function assay 10 to 50 μM 48 h Reduction in triglyceride level in mouse 3T3L1 cells at 10 to 50 uM after 48 hrs
Klik om meer experimentele gegevens over cellijnen te bekijken

Chemische informatie, opslag en stabiliteit (Chemical Information, Storage & Stability)

Molecuulgewicht 244.24 Formule

C14H12O4

 Opslag (vanaf de datum van ontvangst)
CAS-nr. 10083-24-6 SDF downloaden Opslag van stamoplossingen

Synoniemen Astringenin Smiles C1=CC(=C(C=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O)O

Oplosbaarheid (Solubility)

In vitro
Batch:

DMSO : 48 mg/mL (196.52 mM)
(Met vocht verontreinigd DMSO kan de oplosbaarheid verminderen. Gebruik verse, watervrije DMSO.)

Ethanol : 48 mg/mL

Water : Insoluble

Molariteitscalculator

Massa Concentratie Volume Molecuulgewicht
Verdunningscalculator Molecuulgewichtcalculator

In vivo
Batch:

In vivo formulatiecalculator (heldere oplossing)

Stap 1: Voer onderstaande informatie in (Aanbevolen: een extra dier om rekening te houden met verlies tijdens het experiment)

mg/kg g μL

Stap 2: Voer de in vivo formulering in (Dit is alleen de calculator, geen formulering. Neem eerst contact met ons op als er geen in vivo formulering is in de sectie oplosbaarheid.)

% DMSO % % Tween 80 % ddH2O
%DMSO %

Berekeningsresultaten:

Werkconcentratie: mg/ml;

Methode voor het bereiden van DMSO-moedervloeistof: mg geneesmiddel vooropgelost in μL DMSO ( Concentratie moedervloeistof mg/mL, Neem eerst contact met ons op als de concentratie de DMSO-oplosbaarheid van de batch van het geneesmiddel overschrijdt. )

Methode voor het bereiden van in vivo formulering: Neem μL DMSO moedervloeistof, voeg daarna toeμL PEG300, mengen en verhelderen, daarna toevoegenμL Tween 80, mengen en verhelderen, daarna toevoegen μL ddH2O, mengen en verhelderen.

Methode voor het bereiden van in vivo formulering: Neem μL DMSO moedervloeistof, voeg daarna toe μL Maïsolie, mengen en verhelderen.

Opmerking: 1. Zorg ervoor dat de vloeistof helder is voordat u het volgende oplosmiddel toevoegt.
2. Zorg ervoor dat u het/de oplosmiddel(en) in de juiste volgorde toevoegt. U moet ervoor zorgen dat de verkregen oplossing, bij de vorige toevoeging, een heldere oplossing is voordat u verdergaat met het toevoegen van het volgende oplosmiddel. Fysieke methoden zoals vortexen, ultrasoon of een warmwaterbad kunnen worden gebruikt om het oplossen te bevorderen.

Werkingsmechanisme (Mechanism of Action)

Targets/IC50/Ki
Syk
(Cell-free assay)
Lyn
(Cell-free assay)
cAK
(Cell-free assay)
3 μM
PKC
(Cell-free assay)
8 μM
MLCK
(Cell-free assay)
12 μM
CDPK
(Cell-free assay)
19 μM
In vitro
Piceatannol displays ~10-fold selectivity for Syk over Lyn. This compound treatment in RBL-2H3 cells strongly inhibits the antigen-stimulated phosphorylation of Syk and of most other cellular proteins but not the receptor β or γ subunit, in a dose-dependent manner. It is also a potent inhibitor of histamine release in mast cells. Selective inhibition of Syk by this chemical blocks receptor-mediated down-stream cellular responses in mast cells including prevention of 1,4,5-IP3 synthesis, secretion and membrane ruffling and spreading. This compound also potently inhibits PKA, PKC, MLCK, and CDPK with IC50 of 3 μM, 8 μM, 12 μM, and 19 μM, respectively. It selectively prevents the IFNα-induced tyrosine phosphorylation of STAT3 and -5 but not STAT1 and -2, paralleled by the loss of Jak1 and IFNAR1 tyrosine phosphorylation but not Tyk2 and IFNAR2. This chemical potently induces apoptotic cell death in BJAB Burkitt-like lymphoma cells with ED50 of 25 μM, through the activation of caspase-3 and mitochondrial permeability transition independent of the CD95/Fas signaling pathway. It inhibits NF-κB activation induced by TNF, H2O2, PMA, LPS, okadaic acid, and ceramide. This compound suppresses the expression of TNF-induced NF-κB-dependent reporter gene and of matrix metalloprotease-9, cyclooxygenase-2, and cyclin D1 independent of Syk kinase, by blocking TNF-induced IκBα phosphorylation, p65 phosphorylation, p65 nuclear translocation, and IκBα kinase activation. It directly binds with PI3K in an ATP-competitive manner, and suppresses PI3K activity with anti-atherosclerotic effects more effectively than resveratrol. This chemical inhibits androgen-dependent (AD) and androgen-independent (AI) CaP cell proliferation, which is accompanied by reduced expression of mTOR and its key effectors AKT and eIF4EBP-1.
Kinase Assay
In Vitro Eiwit-tyrosine Kinase Assays
Recombinant Syk wordt tot expressie gebracht in baculovirus-geïnfecteerde St9-cellen. Assays van recombinante Syk-activiteit worden uitgevoerd met angiotensine I-peptide als substraat. De enzymactiviteiten van recombinante Syk worden gemeten door fosforylering van angiotensine I-peptide in aanwezigheid van verschillende concentraties van dit compound.
In vivo
Oral administration of Piceatannol induces a remarkable amelioration of the disruption of the colonic architecture, a significant reduction in colonic myeloperoxidase (MPO) activity, and a decrease in production of inflammatory mediators such as nitric oxide (NO), prostaglandin (PG) E2, and pro-inflammatory cytokines in BALB/c mice with dextran sulfate sodium (DSS)-induced colitis. This compound treatment inhibits the rises in blood glucose levels at early stages and improves the impaired glucose tolerance at late stages in type 2 diabetic model db/db mice.
Referenties
  • [4] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11681415/
  • [5] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12444159/
  • [6] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12490796/
  • [7] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18773974/
  • [8] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19887493/
  • [9] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22579688/
  • [10] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22567414/