Piceatannol

CatalogusnummerS3026 Batch:S302602

Afdrukken

Technische gegevens

Formule

C14H12O4
Moleculair gewicht 244.24 CAS-nr. 10083-24-6
Oplosbaarheid (25°C)* In vitro DMSO 48 mg/mL (196.52 mM)
Ethanol 48 mg/mL (196.52 mM)
Water Insoluble
In vivo (Voeg oplosmiddelen afzonderlijk en in volgorde toe aan het product.)
Homogeneous suspension
CMC-NA
≥5mg/ml Taking the 1 mL working solution as an example, add 5 mg of this product to 1 ml of CMC-Na solution, mix evenly to obtain a homogeneous suspension with a final concentration of 5 mg/ml.
* <1 mg/ml betekent licht oplosbaar of onoplosbaar.
* Houd er rekening mee dat Selleck de oplosbaarheid van alle verbindingen intern test en de werkelijke oplosbaarheid enigszins kan afwijken van gepubliceerde waarden. Dit is normaal en is te wijten aan lichte batch-tot-batch variaties.
* Verzending op kamertemperatuur (Stabiliteitstests tonen aan dat dit product zonder koelmaatregelen kan worden verzonden.)

Voorbereiden van stamoplossingen

Biologische activiteit

Beschrijving Piceatannol, een natuurlijke stilbeen, is een selectieve Syk-remmer en heeft een ~10-voudige selectiviteit ten opzichte van Lyn.
Doelen
Syk
(Cell-free assay)		 Lyn
(Cell-free assay)		 cAK
(Cell-free assay)		 PKC
(Cell-free assay)		 MLCK
(Cell-free assay)		 Meer bekijken
3 μM 8 μM 12 μM
In vitro Piceatannol vertoont een ~10-voudige selectiviteit voor Syk boven Lyn. Behandeling met dit compound in RBL-2H3-cellen remt sterk de antigeen-gestimuleerde fosforylering van Syk en van de meeste andere cellulaire eiwitten, maar niet de β- of γ-subeenheid van de receptor, op een dosisafhankelijke manier. Het is ook een krachtige remmer van histaminerelease in mestcellen. Selectieve remming van Syk door deze chemische stof blokkeert receptor-gemedieerde down-stream cellulaire reacties in mestcellen, inclusief preventie van 1,4,5-IP3-synthese, secretie en membraanruffling en -spreiding. Dit compound remt ook potent PKA, PKC, MLCK en CDPK met IC50 van respectievelijk 3 μM, 8 μM, 12 μM en 19 μM. Het voorkomt selectief de IFNα-geïnduceerde tyrosinefosforylering van STAT3 en -5, maar niet van STAT1 en -2, parallel aan het verlies van Jak1 en IFNAR1 tyrosinefosforylering, maar niet van Tyk2 en IFNAR2. Deze chemische stof induceert krachtig apoptotische celdood in BJAB Burkitt-achtige lymfoomcellen met een ED50 van 25 μM, door de activering van caspase-3 en mitochondriale permeabiliteitstransitie onafhankelijk van de CD95/Fas-signaalroute. Het remt NF-κB-activering geïnduceerd door TNF, H2O2, PMA, LPS, okadaïsch zuur en ceramide. Dit compound onderdrukt de expressie van TNF-geïnduceerde NF-κB-afhankelijke reportergenen en van matrixmetalloprotease-9, cyclooxygenase-2 en cycline D1 onafhankelijk van Syk-kinase, door TNF-geïnduceerde IκBα-fosforylering, p65-fosforylering, p65-nucleaire translocatie en IκBα-kinase-activering te blokkeren. Het bindt direct aan PI3K op een ATP-competitieve manier en onderdrukt PI3K-activiteit met anti-atherosclerotische effecten effectiever dan resveratrol. Deze chemische stof remt androgeen-afhankelijke (AD) en androgeen-onafhankelijke (AI) CaP-celproliferatie, wat gepaard gaat met verminderde expressie van mTOR en zijn belangrijkste effectoren AKT en eIF4EBP-1.
In vivo Orale toediening van Piceatannol induceert een opmerkelijke verbetering van de verstoring van de colonarchitectuur, een significante vermindering van de colonische myeloperoxidase (MPO)-activiteit, en een afname van de productie van inflammatoire mediatoren zoals stikstofmonoxide (NO), prostaglandine (PG) E2 en pro-inflammatoire cytokines bij BALB/c-muizen met dextransulfaatnatrium (DSS)-geïnduceerde colitis. Deze compoundbehandeling remt de stijging van de bloedglucosespiegels in vroege stadia en verbetert de verminderde glucosetolerantie in late stadia bij type 2 diabetesmodel db/db-muizen.

Protocol (uit referentie)

Kinase-assay:

[1]
  • In Vitro Eiwit-tyrosine Kinase Assays

    Recombinant Syk wordt tot expressie gebracht in baculovirus-geïnfecteerde St9-cellen. Assays van recombinante Syk-activiteit worden uitgevoerd met angiotensine I-peptide als substraat. De enzymactiviteiten van recombinante Syk worden gemeten door fosforylering van angiotensine I-peptide in aanwezigheid van verschillende concentraties van dit compound.
Celassay:

[10]
  • Cellijnen

    LNCaP, DU145, and PC-3

  • Concentraties

    Dissolved in DMSO, final concentrations ~50 μM

  • Incubatietijd

    72 hours and 1 week

  • Methode

    Cells are exposed to increasing concentrations of Piceatannol. For the determination of cell proliferation, cells are assayed at 72 hours by trypan blue exclusion using a hemocytometer. After 1 week, colonies are stained with 1.25% crystal violet and quantified by measuring the absorbance at 595 nm.
Dierstudie:

[7]
  • Dierlijke modellen

    Female BALB/c mice with dextran sulfate sodium (DSS)-induced colitis

  • Doseringen

    ~10 mg/kg/day

  • Toediening

    Orally

Referenties

  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7961959/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9581512/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10777558/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11681415/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12444159/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12490796/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18773974/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19887493/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22579688/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22567414/

Klantproductvalidatie

<p>Change of protein and mRNA with or without the pretreatment of Syk inhibitors. After pretreated with PRT062607 and Piceatannol for 30 min before A. fumigatus hyphae stimulation, activation of Syk was inhibited by 1 μM PRT062607 (p < 0.05), 2 μM PRT062607 (p < 0.01), 5 μM Piceatannol (p < 0.05), 10 μM Piceatannol (p < 0.01) a compared with untreated cells. mRNA expression of IL-1β, IL-6, IL-8 and CXCL1 induced by A. fumigatus hyphae were significantly suppressed b. mRNA expression of IL-1β, IL-6, IL-8, CXCL1 downregulated significantly by 1 μM PRT062607, 2 μM PRT062607, 5 μM Piceatannol, 10 μM Piceatannol. **means p < 0.01, *p < 0.05.</p>

, , BMC Ophthalmol, 2014, 15:56.

Influence of piceatannol and resveratrol on hydrogen peroxide production by human subcutaneous fat tissue. H202 release was monitored on a 30-min period without any added agent, except the chromogenic mixture (basal), or with NADPH oxidase inhibitor (apocynin 10 μM, shaded column), each stilbene at 1 mM, or MAO and SSAO inhibitors (pargyline plus semicarbazide at 1 mM: parg + semi, dotted column). Each column is the mean ± SEM of 16 homogenates from obese patients. Different from basal hydrogen peroxide production at: **P < 0.01.

Gegevens van [ , , Chem Biol Interact, 2016, 258:115-25. ]

Effect of acupuncture through Baihui (DU20) to Qubin (GB7) on brain histopathology of rats after intracerebral hemorrhage (hematoxylin and eosin staining, original magnification, 200×). (A) Sham group; (B) ICH group; (C) piceatannol group; (D) acupuncture group. Rats in the sham group had no blood injection into the brain, and showed no inflammatory infiltration (arrows) from the semi-dark area and normal microscopic features. Pathological features (arrows) in the ICH group were intracranial blood injection, tissue edema, partial nerve cell necrosis, glial cell swelling, intracellular vacuoles, and inflammatory cell infiltration. Pathological features (arrows) were less severe in rats receiving acupuncture or piceatannol treatment after blood injection. ICH: Intracerebral hemorrhage.

Gegevens van [ , , Neural Regen Res, 2018, 13(8):1425-1432 ]

HCECs were preincubated for 30 min with syk inhibitor Piceatannol, followed by treatment with hyphae for 15 min. The activation of syk or PLCγ was assayed by Western Blot. Results shown are mean ± SD of three independent experiments. *p < 0.05, **p < 0.001.

Gegevens van [ , , BMC Ophthalmol, 2018, 18(1):170 ]

Sellecks Piceatannol Is geciteerd door 36 Publicaties

R406 and its structural analogs reduce SNCA/α-synuclein levels via autophagic degradation [ Autophagy, 2025, 1-17.] PubMed: 40143425
Selective Senolysis of 5FU-Induced CRC Senescent Cells by Piceatannol Through Mitochondrial Depolarization and AIF-Dependent Apoptosis [ Int J Mol Sci, 2025, 26(18)9134] PubMed: 41009697
Polyaniline-Based Glyco-Condensation on Au Nanoparticles Enhances Immunotherapy in Lung Cancer [ ACS Appl Mater Interfaces, 2022, 14(21):24144-24159] PubMed: 35579575
Piceatannol enhances Beclin-1 activity to suppress tumor progression and its combination therapy strategy with everolimus in gastric cancer [ Sci China Life Sci, 2022, 10.1007/s11427-022-2185-9] PubMed: 36271983
Global post-translational modification profiling of HIV-1-infected cells reveals mechanisms of host cellular pathway remodeling [ Cell Rep, 2022, 38(13):110567] PubMed: 35354044
Main Determinants Affecting the Antiproliferative Activity of Stilbenes and Their Gut Microbiota Metabolites in Colon Cancer Cells: A Structure-Activity Relationship Study [ Int J Mol Sci, 2022, 23(23)15102] PubMed: 36499424
Orientia tsutsugamushi Infection Stimulates Syk-Dependent Responses and Innate Cytosolic Defenses in Macrophages [ Pathogens, 2022, 12(1)53] PubMed: 36678402
CCL4-mediated targeting of spleen tyrosine kinase (Syk) inhibitor using nanoparticles alleviates inflammatory bowel disease [ Clin Transl Med, 2021, 11(2):e339] PubMed: 33634985
TREM1 Regulates Neuroinflammatory Injury by Modulate Proinflammatory Subtype Transition of Microglia and Formation of Neutrophil Extracellular Traps via Interaction With SYK in Experimental Subarachnoid Hemorrhage [ Front Immunol, 2021, 12:766178] PubMed: 34721438
Inhibition of Dectin-1 Ameliorates Neuroinflammation by Regulating Microglia/Macrophage Phenotype After Intracerebral Hemorrhage in Mice [ Transl Stroke Res, 2021, 10.1007/s12975-021-00889-2] PubMed: 33539006

RETOURBELEID
Selleck Chemicals onvoorwaardelijke retourbeleid zorgt voor een soepele online winkelervaring voor onze klanten. Als u op enigerlei wijze ontevreden bent met uw aankoop, kunt u elk artikel(en) binnen 7 dagen na ontvangst retourneren. In geval van problemen met de productkwaliteit, zowel protocolgerelateerde als productgerelateerde problemen, kunt u elk artikel(en) binnen 365 dagen na de oorspronkelijke aankoopdatum retourneren. Volg de onderstaande instructies bij het retourneren van producten.

VERZENDING EN OPSLAG
Selleck producten worden bij kamertemperatuur vervoerd. Als u het product op kamertemperatuur ontvangt, wees dan gerust, de Selleck kwaliteitsinspectieafdeling heeft experimenten uitgevoerd om te controleren of de normale temperatuurplaatsing van één maand de biologische activiteit van poederproducten niet beïnvloedt. Na ontvangst dient u het product op te slaan volgens de vereisten beschreven in het gegevensblad. De meeste Selleck producten zijn stabiel onder de aanbevolen omstandigheden.

NIET VOOR HUMANE, VETERINAIRE DIAGNOSTISCHE OF THERAPEUTISCHE DOELEINDEN.